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Ciencia y Tecnología Ciencia Principios inmediatos orgánicos. Lípidos.
Martes, 27 de Septiembre de 2011 10:02

Principios inmediatos orgánicos. Lípidos.

por  Luis
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Los lípidos son biomoléculas o principios inmediatos orgánicos, compuestos mayoritariamente por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O),  presentándose también en ciertas ocasiones, otros elementos como nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S).

En este sentido, conviene destacar que a nivel atómico existe una gran similitud entre todos los grupos de principios inmediatos orgánicos, ya que como se explicó anteriormente, desde el punto de vista de su composición química, prácticamente la totalidad de las biomoléculas están construidas con tan sólo "un puñado" de los elementos químicos presentes en nuestro planeta.

« Lípidos definición.

Los lípidos constituyen químicamente un grupo de moléculas de composición y estructura muy heterogénea, por lo que habitualmente para su definición se recurre a sus propidades físicas.

En este sentido cabe destacar las siguietes:

  • No se disuelven en agua, formando estructuras denominadas micelas.
  • Se disuelven en disolventes apolares u orgánicos, tales como cloroformo, benceno, o acetona
  • Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
  • Son untosos al tacto.

 

« Clasificación de los lípidos.

Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos, según posean en su composición ácidos grasos (lípidos saponificables) o no (lípidos insaponificables).

 

« ÁCIDOS GRASOS.

Constituyen el grupo de lípidos más sencillos. Participan en la constitución de otros lípidos y son una importante fuente de energía química. Generalmente no aparecen libres en la naturaleza sino forman parte de lípidos saponificables.

 

« Estructura de los ácidos grasos.

Los ácidos grasos son moléculas que poseen una larga cadena lineal hidrocarbonada (alifática), por regla general de un número par de átomos de carbono, que oscila entre 10 y 22, (aunque los más abundantes tienen 16 ó 18) dicha cadena posee un grupo carboxílico (-COOH) en el primer carbono de la molécula.

 

« Clasificación.

Los ácidos grasos se clasifican en dos grupos, según posean o no dobles o triples enlaces:

  • Saturados, en los cuales la cadena hidrocarbonada posee únicamente enlaces simples.
  • Insaturados, en los que la cadena hidrocarbonada, además de enlaces simples, posee dobles o triples enlaces.

« Propiedades.

Los ácidos grasos son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi, doble). La cabeza de la molécula formada por el grupo carboxílico (-COOH) es polar o iónica y por tanto hidrofílica y puede unirse a otros grupos similares por medio de enlaces del tipo puente de hidrógeno. Por el contrario, la cadena terminal o cola (grupos -CH2- y -CH3) es apolar o hidrofóbica, mostrando tendencia a establecer enlaces por fuerzas de Van der Waals con otras cadenas semejantes.

anfipatia

 

Las distintas propiedades de los diferentes ácidos grasos, dependen del tipo y de la posición de los enlaces que poseen y de la longitud de la cadena de átomos de carbono.

 

En un medio acuoso, los grupos hidrofílicos se orientan hacia las moléculas de agua, mientras que los hidrofóbicos se alejan de éstas. Este hecho explica la formación de películas superficiales, bicapas y micelas.

El punto de fusión de los ácidos grasos insaturados es menor que el de los saturados. Este hecho explica el que entre los animales homeotermos (aquellos en los que la temperatura del cuerpo es constante), predominen los compuestos que derivan de los ácidos grasos saturados, mientras que en los animales donde la temperatura corporal es variable, abundan más los ácidos grasos insaturados.

El punto de fusión asciende cuando aumenta el número de átomos de carbono que posee la molécula. Además, puesto que las insaturaciones (dobles y triples enlaces) hacen variar la distancia y  ángulos de enlace, entre las cadenas alifáticas de los ácidos grasos insaturados se dificultan las interacciones por fuerzas de Van der Waals y por tanto, su grado de empaquetamiento final disminuye. Este hecho es el responsable de que los ácidos grasos insaturados tiendan a encontrarse en estado líquido a temperatura ambiente, mientras que los ácidos grasos saturados, sean sólidos a la misma temperatura.

En general, casi todos los ácidos grasos pueden ser biosintetizados a partir de otros precursores, salvo algunos ácidos grasos poliinsaturados (linoleico, linolénico y araquidónico) que no son capaces de ser sintetizados en el grupo de los mamíferos, es por ello que a estos últimos se les conoce con el nombre de ácidos grasos esenciales (vitamina F) y deben ser ingeridos en la dieta por dichos animales.

 

« ACILGLICÉRIDOS.

Los acilglicéridos, llamados también grasas simples o neutras son los lípidos más abundantes en la naturaleza. Forman parte de los llamados lípidos saponificables, los cuales poseen enlaces de tipo éster que son susceptibles de ser hidrolizados mediante hidrólisis alcalina, dando lugar a la formación de jabones.

« Estructura de los acilglicéridos.

Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina (propanotriol), en los que uno, dos o los tres grupos hidroxilo o alcohol de la misma han sido sustituidos por ácidos grasos. De esta forma obtenemos respectivamente, a los monoacilglicéridos, los diacilglicéridos y los triacilglicéridos (también llamados abreviadamente triglicéridos).

  

 


« Esterificación.

Un éster se forma por reacción de un grupo carboxilo (-COOH) con un grupo alcohol (-OH), desprendiéndose en dicha reacción una molécula de agua.

Así al reaccionar tres moléculas de ácidos grasos con una de glicerina (propanotriol), se forma una molécula de triglicérido desprendiéndose tres moléculas de agua (formación de tres enlaces éster).


« Saponificación.

Los ésteres se descomponen hirviéndolos con soluciones diluidas de hidróxido sódico (NaOH) o potásico (KOH). A esta reacción inversa  a la reacción de esterificación, se la conoce como saponificación (“sapo” del latín jabón), obteniéndose, como productos resultantes glicerina y las sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos, que reciben el nombre de jabones.

« Propiedades.

No poseen carga eléctrica, de ahí que también se las denomine grasas neutras. Los grupos polares que poseen (radicales =O) no se encuentran en el exterior de la molécula, por lo que son insolubles en agua. Se disuelven en los llamados disolventes orgánicos y son malos conductores del calor.

Las grasas con ácidos grasos insaturados son líquidas a temperatura ambiente y reciben el nombre de aceites. Por su parte, si los ácidos grasos son saturados, los triglicéridos correspondientes son sólidos, de aspecto céreo blanquecino, y se denominan sebos (grasa de oveja o ternera). Las mantecas son grasas semisólidas (grasa de cerdo). El punto de fusión de las grasas depende de la longitud de las cadenas hidrocarbonadas y de su grado de insaturación.

 

« Función Biológica.

Constituyen la reserva energética de los seres vivos. Se acumulan en las células adiposas de los animales y en las vacuolas de las células vegetales (principalmente en los frutos y semillas de plantas como el girasol, el olivo, etc.).

Los mamíferos almacenamos la grasa en el tejido adiposo, debajo de la piel, en el llamado panículo adiposo. Cuando se consumen alimentos abundantes, el exceso ingerido es transformado en grasas que se almacenan en dicho panículo. En épocas de escasez, el organismo recurre a estas reservas: metaboliza las grasas almacenadas y obtiene de ellas la energía que necesita. Además, en los organismos de temperatura constante, el panículo adiposo constituye un eficaz aislante térmico y da protección a distintas zonas del cuerpo del efecto de golpes o contusiones.

La insolubilidad de las grasas en agua permite que éstas sean utilizadas también por las aves y lo mamíferos, como impermeabilizante de las plumas y los pelos, respectivamente.

 

« CERAS.

Los céridos o ceras, se forman por la unión de un ácido graso de cadena larga con un monoalcohol, también de cadena larga  mediante un enlace éster. El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no aparece ninguna carga y su estructura es de tamaño considerable.

Esta característica permite que la función típica de las ceras consista en servir de impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o talos jóvenes, así como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para impedir la pérdida o entrada de agua.

formacion cera

 

 

« LÍPIDOS DE MEMBRANA.

Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba (apolar), en la que los ácidos grasos están unidos mediante enlaces éster a un alcohol (glicerina o esfingosina), y una zona hidrófila (polar), originada por los restantes componentes no lipídicos que también están unidos al alcohol.

Se clasifican en dos grupos:

 

« Glicerolípidos.

Poseen dos moléculas de ácidos grasos unidas mediante enlaces éster a dos grupos alcohol de la glicerina (posiciones αy β). Según cual sea el sustituyente unido al tercer grupo alcohol de la glicerina se clasifican en:

⇔ Gliceroglucolípidos. Si se une un glúcido. Como en el caso de los lípidos que se encuentran en membranas de bacterias y células vegetales.

⇔ Fosfolípidos. Se une el ácido fosfórico y constituye el ácido fosfatídico. Los fosfolípidos son lípidos saponificables que también se denominan fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos. Constituyen la mayor parte de los lípidos que podemos encontrar en las membranas celulares. Poseen una molécula de glicerina esterificada en el carbono 3 con un grupo fosfato y en los carbonos 1 y 2 por sendos ácidos grasos. Generalmente el ácido que esterifica en el C1 es saturado, mientras que el del C2 es insaturado. El grupo fosfato está unido mediante enlace éster a un sustituyente polar que puede ser un aminoalcohol (formando un fosfoaminolípido) o polialcohol.

 

Los fosfolípidos, cuando se encuentran en un medio acuoso, se asocian formando varios tipos de estructuras. En ellas, los grupos hidrofílicos se orientan hacia las moléculas de agua y los hidrofóbicos se alejan, ocultándose dentro de la estructura, huyendo así del medio acuoso. Esto explica que formen bicapas y micelas, que son las estructuras básicas de las membranas biológicas.

● Micelas. Tienen forma más o menos esféricas. La superficie está formada por las cabezas hidrófilas que están en contacto con el medio acuoso, mientras que hacia el interior se disponen las cadenas hidrófobas.

● Bicapas. Las cabezas hidrófilas están en contacto con el medio acuoso existente a ambos lados de la bicapa y las cadenas hidrófobas se orientan hacia el interior.

 

Las membranas celulares, constan de una matriz fluída formada por una doble capa lipídica, la cual se orienta en el espacio de forma que deja sus zonas hidrófilas (grupos polares) a ambos lados de la membrana, mientras que sus zonas hidrófobas, apolares (cadenas hidrocarbonadas) quedan enfrentadas en el interior.

Los lípidos constitutivos de dicha bicapa son mayoritariamente fosfolípidos y glucolípidos, los cuales son llamados por ello, lípidos de membrana, cuya principal característica es la de poseer un fuerte carácter anfipático. Además, existen otros que confieren estabilidad estructural disminuyendo la fluidez de la bicapa lipídica, como es el caso del colesterol.



Nota: Estructura de la membrana plasmática.

 

« Esfingolípidos.

Todos ellos poseen una estructura derivada de la ceramida, formada por un ácido graso unido por enlace amida a la esfingosina y una sustancia polar que puede ser un aminoalcohol o un glúcido.

 

⇔ Esfingoglucolípidos. El grupo polar que se les une es un glúcido.

● Cerebrósidos. Tienen un monosacárido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Son abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico.

● Gangliósidos. Poseen un oligosacárido unido a la ceramida. Estas moléculas forman parte de las membranas celulares y especialmente de la plasmática, donde se intercalan con los fosfolípidos.

 

⇔ Esfingofosfolípidos. El grupo alcohol de la ceramida se une a una molécula de ácido fosfórico que a su vez lo hace con otra de etanolamina o de colina. Así se originan las esfingomielinas muy abundantes en el tejido nervioso, donde forman parte de las vainas de mielina.

 

« TERPENOS (o isoprenoides).

Son derivados del isopreno (2 metil 1,3 butadieno), formados por la unión de muchas unidades del mismo. Son muy abundantes entre los vegetales, formando parte de los aceites esenciales de las plantas, a las que dan su olor característico, como el geraniol del geranio, el limoneno del limón, o el mentol de la menta.

Los terpenos se clasifican en función del número de moléculas de isopreno que  contienen, siendo de destacar entre ellos los carotenoides, los cuales están formados por ocho unidades de isopreno; son, por tanto, tetraterpenos. Tienen una gran importancia biológica y están ampliamente difundidos en la naturaleza. Dentro de este grupo se encuentran muchos pigmentos vegetales, como xantofila, responsable del color amarillo de la mayoría de las plantas, el β-caroteno (provitamina A), pigmento de color rojo anaranjado, que da su color característico a la zanahoria, etc.

 

« ESTEROIDES.

 

Son lípidos complejos, derivados del anillo del ciclopentano-perhidro-fenantreno, también conocido con el nombre de esterano.

Dentro de este grupo, los más importantes son los esteroles, que poseen en el tercer carbono una función alcohol (-OH). Un esterol muy abundante en los vertebrados es el colesterol, que es un componente muy importante de las membranas celulares a las que confiere estabilidad estructural, siendo esencial para el crecimiento en los organismos superiores. En estados patológicos, se presentan problemas con el colesterol, al depositarse éste en las paredes de los vasos sanguíneos, causando así la enfermedad conocida como arteriosclerosis.

 

El colesterol es también precursor de otros esteroles, como son:

⇔ Vitamina D, su ausencia provoca el raquitismo, al impedir la correcta mineralización de los huesos.

⇔ Hormonas sexuales andrógenas, como la testosterona, que se forma en los testículos.

⇔ Hormonas de la corteza suprarrenales, como el cortisol o la aldosterona, que incrementa la reabsorción de iones en el riñón.

 

« PROSTAGLANDINAS.

Las prostaglandinas son lípidos formados a partir de un ácido graso, el ácido araquidónico. Su nombre proviene de la próstata, pues fue en el primer lugar de donde se aisló una prostaglandina. Sin embargo, se han encontrado prostaglandinas en gran cantidad de tejidos.

Cumplen diversas funciones relacionadas generalmente con procesos inflamatorios, con dolor, fiebre, edemas y enrojecimiento.

  • Su producción se inhibe con la presencia de ácido acetil salicílico.
  • Algunas funcionan como vasodilatadores, regulando la presión sanguínea.
  • Promueven la contracción de la musculatura lisa.
  • Intervienen en la coagulación sanguínea.

 

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Ultima modificacion el Domingo, 27 de Enero de 2013 15:32
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